3-甲基-1,2,3,4-四氢-菲 | 17058-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,2,3,4-四氢-菲
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-3-methyl-phenanthren
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene；3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 17058-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: WFAKCMPHKWADPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢-菲 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  二萜的合成-IV：（±）-去异丙基脱氢松香酸甲酯

  摘要：

  三环酮（I； R = H）已通过一种新方法合成，并转化为溴代酮（XVII； R = Br）。后者的Favorskii重排得到（±）-去异丙基脱氢松香酸甲酯（XX）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92181-7
• 作为产物：
  描述：

  在 amberlyst 15 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-甲基-1,2,3,4-四氢-菲
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基四氢萘的区域选择性合成：2,6-二甲基萘的关键前体

  摘要：

  描述了2,6-二甲基四氢萘（2,6-DMT）（2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的关键前体）的一种新的区域选择性合成方法。合成包括以下三个步骤：市售的4-溴甲苯和3-甲基-3-丁烯-1-醇之间的Heck反应，偶联产物的催化还原以及醇中间体的酸催化环化反应。该方法相对于已建立的方法的优点在于，获得了2，6-DMT作为唯一的异构体，并且不需要异构化和/或复杂的分离和纯化步骤来生产纯的2，6-DMT。取决于环化条件，也可以将2，6-DMN作为主要产物获得。

  DOI：

  10.1021/op050072g

文献信息

• Bardhan et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1346,1349
  作者：Bardhan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diterpenes—IV
  作者：J.A. Barltrop、A.C. Day

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92181-7

  日期：1961.1

  The tricyclic ketone (I; R = H) has been synthesized by a new method, and converted into the bromo-ketone (XVII; R = Br). Favorskii rearrangement of the latter gave methyl (±)-desisopropyldehydroabietate (XX).

  三环酮（I； R = H）已通过一种新方法合成，并转化为溴代酮（XVII； R = Br）。后者的Favorskii重排得到（±）-去异丙基脱氢松香酸甲酯（XX）。
• Regioselective Synthesis of 2,6-Dimethyltetralin:  Key Precursor to 2,6-Dimethylnaphthalene
  作者：Byung Hyun Kim、Jong Gil Lee、Woon Ki Kim、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/op050072g

  日期：2005.11.1

  available 4-bromotoluene and 3-methyl-3-buten-1-ol, the catalytic reduction of the coupling products, and the acid-catalyzed cyclization of the alcohol intermediate. The process has an advantage over the established processes in that 2,6-DMT is obtained as the only isomer, and the isomerization and/or the complicated separation and purification steps are not required to produce pure 2,6-DMT. 2,6-DMN could

  描述了2,6-二甲基四氢萘（2,6-DMT）（2,6-二甲基萘（2,6-DMN）的关键前体）的一种新的区域选择性合成方法。合成包括以下三个步骤：市售的4-溴甲苯和3-甲基-3-丁烯-1-醇之间的Heck反应，偶联产物的催化还原以及醇中间体的酸催化环化反应。该方法相对于已建立的方法的优点在于，获得了2，6-DMT作为唯一的异构体，并且不需要异构化和/或复杂的分离和纯化步骤来生产纯的2，6-DMT。取决于环化条件，也可以将2，6-DMN作为主要产物获得。