7-羟基-2-苯基-喹啉-4-羧酸 | 1226-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-2-苯基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 7-hydroxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 1226-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: INTHKEVHLVADGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  334 °C
• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-苯基-喹啉-4-羧酸 在 calcium chloride ammonia ate 作用下， 生成 7-氨基-2-苯基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wagner-Roemmich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 280,284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基靛红 在 氢碘酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-羟基-2-苯基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类STAT3特异性抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类STAT3特异性抑制剂及其制备方法和应用。所述抑制剂的结构如式(Ⅰ)所述。本发明提供了一类喹啉类STAT3特异性抑制剂，所述化合物对于STAT3靶点具有显著的特异性抑制作用，且化合物与STAT3靶点结合力高，对STAT3靶点的抑制作用强，选择性好。

  公开号：

  CN110105279B

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• Quinoline derivatives(2)
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20050096316A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  NK 3 receptor antagonists of formula (I): are useful in treating inter alia pulmonary disorders, CNS disorders and neurodegenerative disorders.

  公式（I）中的NK3受体拮抗剂可用于治疗肺部疾病、中枢神经系统疾病和神经退行性疾病等疾病。
• Schneider; Pothmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 471,479
  作者：Schneider、Pothmann

  DOI：——

  日期：——
• Borsche, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3886
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE 3 (NK3)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1996002509A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) NK3 receptor antagonists of formula (I) are useful in the treatment of pulmonary and CNS disorders.(FR) Des antagonistes du récepteur de NK3 de la formule (I) conviennent au traitement de troubles pulmonaires et du système nerveux central.