3,4-O-isopropylidene-2-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-Oisopropylidene-α-D-galactopyranose | 461666-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-Oisopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 461666-72-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₁
• 分子量: 602.679
• InChiKey: NTNXSWGOKLYZRR-OREUXFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-Oisopropylidene-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化汞 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Successful Combination of (Methoxydimethyl)methyl (MIP) and (2-Naphthyl)methyl (NAP) Ethers for the Synthesis of Arabinogalactan-Type Oligosaccharides

  摘要：

  为了确定从细胞培养的紫锥菊提取物中分离出来的阿拉伯半乳聚糖的假定表位特征，我们合成了两种寡糖。整个合成路线基于（甲氧基二甲基）甲基（MIP）和（2-萘基）甲基醚（NAP）保护基团的成功结合。使用 DDQ 或 Pd-C/H2 可以选择性地去除该保护基团，然后就可以将受体进一步糖基化。我们使用了两种阿拉伯呋喃糖基供体化合物：2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和过乙酰化的δ-（1→5）-连接二阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。四糖和五糖的脱保护采用了相同的程序。所有合成的化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31893
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-(methoxydimethyl)methyl-2-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,4-O-isopropylidene-2-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-Oisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  在对甲氧基苄基存在下通过催化氢化选择性去除（2-萘基）甲基保护基

  摘要：

  在对甲氧基苄基 (PMB)、苄基和亚苄基存在下，(2-萘基)甲基 (NAP) 基团的选择性裂解是通过一系列单糖的催化氢化实现的。在二糖水平上，PMB 基团在 NAP 氢解时是稳定的，但是，观察到苄基醚功能的部分裂解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.526

文献信息

• Synthesis of an arabinogalactan-type octa- and two isomeric nonasaccharides. Suitable tuning of protecting groups
  作者：Magdolna Csávás、Anikó Borbás、Lóránt Jánossy、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02723-5

  日期：2003.1

  An arabinogalactan-type double-branched octa- and two isomeric nonasaccharides were synthesized using the (2-naphthyl)methyl (NAP) and the acid sensitive but base stable (methoxydimethyl)methyl (MIP) protecting groups. The beta-(1-->6)-linked hexagalactan skeleton was synthesized having a benzyl and a (2-naphthyl)methyl (NAP) group at positions 2 of the second and the penultimate galactopyranosyl units, and this made possible sequential introduction Of U-L-arabinofuranosyl or alpha-L-arabinofuranosyl-(1-->5)-alpha-L-arabinofuranosyl side chains. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective removal of the (2-naphthyl)methyl protecting group in the presence of p-methoxybenzyl group by catalytic hydrogenation
  作者：László Lázár、Lóránt Jánossy、Magdolna Csávás、Mihály Herczeg、Anikó Borbása、Sándor Antus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.526

  日期：——

  Selective cleavage of the (2-naphthyl)methyl (NAP) group in the presence of p-methoxybenzyl (PMB), benzyl and benzylidene groups was achieved by catalytic hydrogenation with a series of monosaccharides. At a disaccharide level, the PMB group was stable upon hydrogenolysis of the NAP, however, partial cleavage of benzyl ether functions was observed.

  在对甲氧基苄基 (PMB)、苄基和亚苄基存在下，(2-萘基)甲基 (NAP) 基团的选择性裂解是通过一系列单糖的催化氢化实现的。在二糖水平上，PMB 基团在 NAP 氢解时是稳定的，但是，观察到苄基醚功能的部分裂解。
• Successful Combination of (Methoxydimethyl)methyl (MIP) and (2-Naphthyl)methyl (NAP) Ethers for the Synthesis of Arabinogalactan-Type Oligosaccharides
  作者：Magdolna Csávás、Anikó Borbás、László Szilágyi、András Lipták

  DOI：10.1055/s-2002-31893

  日期：——

  In order to characterise the presumed epitopes of arabinogalactans, isolated from the extract of the cell-cultured Echinacea purpurea, two oligosaccharides were synthesized. The whole synthetic route was based on the successful combination of the (methoxydimethyl)methyl (MIP) and the (2-naphthyl)methyl ether (NAP) protecting groups. A β-(1→6)-linked trigalactoside was prepared, which contained a NAP ether at position 2′.This protecting group was selectively removed using either DDQ or Pd-C/H2 and the acceptor was ready for further glycosylation.We have used two arabinofuranosyl donor compounds: 2,3,5-tri-O-acetyl arabinofuranosyl trichloroacetimidate and a peracetylated α-(1→5)-linked diarabinofuranosyl trichloroacetimidate. For the deprotection of the tetra- and pentasaccharides a common procedure was used. All of the synthesized compounds were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as by MALDI-TOF mass-spectrometry.

  为了确定从细胞培养的紫锥菊提取物中分离出来的阿拉伯半乳聚糖的假定表位特征，我们合成了两种寡糖。整个合成路线基于（甲氧基二甲基）甲基（MIP）和（2-萘基）甲基醚（NAP）保护基团的成功结合。使用 DDQ 或 Pd-C/H2 可以选择性地去除该保护基团，然后就可以将受体进一步糖基化。我们使用了两种阿拉伯呋喃糖基供体化合物：2,3,5-三-O-乙酰基阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯和过乙酰化的δ-（1→5）-连接二阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯。四糖和五糖的脱保护采用了相同的程序。所有合成的化合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 MALDI-TOF 质谱法进行了表征。