(S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 69985-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 69985-24-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: FCDOYADNYRDVFG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 lithium (1 percent sodium) 作用下， 以 paraffin 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1,2-O-isopropylidine-4-lithio-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-2-benzamido-4-hydroxy-2-butenoic acid .gamma.-lactones from alkyl cuprates. Attempted transformation to 2,3-diaminocarboxylic acids by hydrogenation and Curtius rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的不对称 1,3-偶极环加成反应对映选择性和非对映选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与非手性烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-和对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.547

文献信息

• Ketalised 3,4-dihydroxybutyllithiums: New intermediates to transfer four-carbon diol functionality to electrophilic reagents
  作者：Fernando F. Huerta、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00392-4

  日期：1996.6

  The reaction of ketalised 1-chlorobutane-3,4-diol 1a,b with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 4 mol %) in the presence of an electrophile [PriCHO, ButCHO, PhCHO, PrnCOMe, (CH2)5CO] at −78°C in THF (Method A: Barbier-type conditions) leads, after hydrolysis, to the formation of the corresponding ketalised reaction products 2aa-bf. Alternatively, the reaction

  在亲电子试剂存在下，缩酮化的1-氯丁烷-3,4-二醇1a，b与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4 mol％）的反应[Pr i CHO，卜吨CHO，苯甲醛，镨ñ来，（CH 2）5 CO]在-78℃下在THF（方法A：Barbier的型条件）引线，水解后，以相应的ketalised反应产物2AA的形成-bf。或者，该反应可以在两个步骤的过程（方法B），其中第一指通过反应folowed一个DTBB催化锂化与亲电[本人进行3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2一氧化碳[ CO 2，Pr n COMe，（CH 2）5 CO，PhCOMe]这两个步骤均在-78℃下进行。当原料是手性的时，该方法允许以非非对映选择性的方式制备手性保护的二或三醇。