(Z)-(2R,4aR,11aS)-2-Phenyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z)-(2R,4aR,11aS)-2-Phenyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-one
• 英文别名: (2R,4aR,9Z,11aS)-2-phenyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxonin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: UXZWLIMHRHUCOQ-YWCDLCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,4aR,11aS)-2-Phenyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-one 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.99h， 生成 (1S,3R,6R,8S,10Z,13R)-15,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,14,16-pentaoxatricyclo[11.5.0.03,8]octadec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 (Z)-(2R,4aR,11aS)-2-Phenyl-4,4a,7,8,11,11a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclononen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Functionalization of Lactones via Their Cyclic Ketene Acetal Phosphates. Efficient New Synthetic Technology for the Construction of Medium and Large Cyclic Ethers
  作者：K. C. Nicolaou、G.-Q. Shi、J. L. Gunzner、P. Gärtner、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja970619+

  日期：1997.6.1

  ketene acetal diphenyl phosphate4 2 (Scheme 1) was prepared from the 9-membered ring lactone 15 via its potassium enolate (1.2 equiv of potassium bis(trimethylsilyl)amide, KHMDS, 3.0 equiv of HMPA, 2.0 equiv of (PhO)2P(O)Cl, THF, -78 °C; add lactone to phosphoryl chloride and base) and proved to be quite stable at ambient temperatures and to silica gel flash chromatography. Reaction of 2 with a variety

  内酯（I，图 1）通过其相应的烯醇衍生物 (II) 官能化以提供取代的内酯 (III)，这是有机合成中最有用的碳-碳键形成反应之一。相比之下，尽管具有丰富的潜力，但最近才研究了提供取代的环状烯醇醚 (IV) 的内酯官能化的替代模式。 1 该过程的当前方法涉及环状乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯 (II, X ) SO2CF3)，其经常遭受不稳定和低产率的问题，无论是在它们的形成还是在它们的偶联反应中。 1 在本文中，我们介绍了内酯衍生的环烯酮缩醛磷酸酯 2 [II, X ) P(O)(OR)2] 作为优良的底物钯（0）催化的碳-碳键形成反应。除了其制备所涉及的试剂成本较低之外，这些底物在其形成和偶联反应中比其三氟甲磺酸盐对应物具有更高的稳定性和效率。最重要的是，如下所示，这些底物为构建中环和大环系统这一公认且具有挑战性的问题提供了极好的解决方案。 3 环状乙烯酮缩醛二苯基磷酸酯4 2（方案 1）由 9
• New Synthetic Technology for the Construction of 9-Membered Ring Cyclic Ethers. Construction of the EFGH Ring Skeleton of Brevetoxin A
  作者：K. C. Nicolaou、Z. Yang、M. Ouellette、G.-Q. Shi、P. Gärtner、J. L. Gunzner、K. A. Agrios、R. Huber、R. Chadha、D. H. Huang

  DOI：10.1021/ja971219p

  日期：1997.8.1
• Sasaki, Makoto; Honda, Shugo; Noguchi, Tetsuji, Synlett, 2000, # 6, p. 838 - 840
  作者：Sasaki, Makoto、Honda, Shugo、Noguchi, Tetsuji、Takakura, Hiroyuki、Tachibana, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627
  作者：Nicolaou、Wallace, Paul A.、Shi, Shuhao、Ouellette, Michael A.、Bunnage, Mark E.、Gunzner, Janet L.、Agrios, Konstantinos A.、Shi, Guo-Qiang、Gaertner, Peter、Yang, Zhen

  DOI：——

  日期：——