methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate | 1173277-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate
• 英文别名: methyl 2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
• CAS: 1173277-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: JYTCQIJBDNOOAQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到methyl 2-((1R,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k

文献信息

• Synthesis of Chiral Scaffolds Based on Polyfunctional Cyclobutane β‐Amino Acids
  作者：Yaroslav Verkh、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.202101192

  日期：2021.11.25

  Based on cyclobutane β-amino acids as convenient precursors, chiral scaffolds containing functional groups (FG), namely primary alcohol, carboxylic acid, carbon-carbon triple bond, linked to the core through a flexible fragment, have been synthesized. Some hybrid tripeptides containing additional functions have been prepared to show their potential providing chemical platforms suitable to build complex

  基于环丁烷β-氨基酸作为方便的前体，已经合成了含有官能团（FG）的手性支架，即伯醇、羧酸、碳-碳三键，通过柔性片段连接到核心。一些含有附加功能的杂合三肽已被制备出来，以显示其提供适合构建复杂分子的化学平台的潜力。