5-((2-chloro-6-methoxyquinolin- 3 -yl)methylene)-thiazolidine-2,4-dione | 1618094-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((2-chloro-6-methoxyquinolin- 3 -yl)methylene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-((2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methylene)-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1618094-03-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 320.756
• InChiKey: CDQXSWHKCKZCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-chloro-6-methoxyquinolin- 3 -yl)methylene)-thiazolidine-2,4-dione 、 1-甲基-3-苯基哌嗪 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((6-methoxy-2-(4-methyl-2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  L-Proline Catalyzed Synthesis of Novel 5-{[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin] methylene}-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  研究发现，L-脯氨酸是一种高效催化剂，可用于 2-氯喹啉-3-甲醛 1a-c 与活性亚甲基化合物（即 2,4-噻唑烷二酮 2）在 IPA 中进行 Knoevenagel 缩合反应，生成新型取代烯烃 3a-c。后者与 N-取代-3-苯基哌嗪 4a-c 在 DMF 中的 KF 存在下反应，得到相应的 5-{[2-（2-苯基哌嗪-1-基）喹啉]亚甲基}-2,4-二酮衍生物 6a-i。另外，6ai 也是由另一个反应序列 1 → 5 → 6 合成的。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404113821
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-((2-chloro-6-methoxyquinolin- 3 -yl)methylene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  L-Proline Catalyzed Synthesis of Novel 5-{[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin] methylene}-2,4-dione Derivatives

  摘要：

  研究发现，L-脯氨酸是一种高效催化剂，可用于 2-氯喹啉-3-甲醛 1a-c 与活性亚甲基化合物（即 2,4-噻唑烷二酮 2）在 IPA 中进行 Knoevenagel 缩合反应，生成新型取代烯烃 3a-c。后者与 N-取代-3-苯基哌嗪 4a-c 在 DMF 中的 KF 存在下反应，得到相应的 5-{[2-（2-苯基哌嗪-1-基）喹啉]亚甲基}-2,4-二酮衍生物 6a-i。另外，6ai 也是由另一个反应序列 1 → 5 → 6 合成的。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404113821

文献信息

• Darsi, S. S. Praveen Kumar; Devi, B. Rama; Naidu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 1, p. 142 - 145
  作者：Darsi, S. S. Praveen Kumar、Devi, B. Rama、Naidu

  DOI：——

  日期：——
• L-Proline Catalyzed Synthesis of Novel 5-{[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin] methylene}-2,4-dione Derivatives
  作者：S.S. Praveen Kumar Darsi、K. Shiva Kumar、B. Rama Devi、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.2174/1570178611999140404113821

  日期：2014.6

  L-proline is found to be an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of 2-chloroquinoline-3- carboxaldehyde 1a-c with an active methylene compound i.e., 2,4-thazolidinedione 2 in IPA affording novel substituted olefins 3a-c. The latter products reacted with N-substituted-3-phenylpiperazine 4a-c in the presence of KF in DMF to afford the corresponding 5-[2-(2-phenylpiperazin-1-yl)quinolin]methylene}-2,4-dione derivatives 6a-i. Alternatively, 6ai were also synthesized from another reaction sequence 1 → 5 → 6. The structures of the synthesized compounds have been established on the basis of spectral and analytical data.

  研究发现，L-脯氨酸是一种高效催化剂，可用于 2-氯喹啉-3-甲醛 1a-c 与活性亚甲基化合物（即 2,4-噻唑烷二酮 2）在 IPA 中进行 Knoevenagel 缩合反应，生成新型取代烯烃 3a-c。后者与 N-取代-3-苯基哌嗪 4a-c 在 DMF 中的 KF 存在下反应，得到相应的 5-[2-（2-苯基哌嗪-1-基）喹啉]亚甲基}-2,4-二酮衍生物 6a-i。另外，6ai 也是由另一个反应序列 1 → 5 → 6 合成的。根据光谱和分析数据确定了合成化合物的结构。