3-hydroxy-4'-methoxychalcone | 75849-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 3-Hydrpoxy-4'-methoxy-chalkon；2-Propen-1-one, 3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-；3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75849-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UTIGWEHMQWYSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4'-methoxychalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74.63%的产率得到5-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4'-methoxychalcone 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  醛肟和羟基功能化查耳酮作为高效和选择性的单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131817

文献信息

• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives as Promising DNA-Binding Agents and Evaluation of Antitumor and Antitopoisomerases I/II Activities
  作者：Jiajia Feng、Hui Qi、Xiaoyang Sun、Siran Feng、Zhenming Liu、Yali Song、Xiaoqiang Qiao

  DOI：10.1248/cpb.c18-00546

  日期：2018.11.1

  quenching studies, topoisomerase inhibitory activity assays and molecular docking were evaluated for these compounds. Especially, compounds 5e and 5q showed higher antitumor activity with IC50 values <13 µM for the tested cell lines. However, compounds 5e and 5q did not inhibit the topoisomerase activity evaluated by relaxation assay. These results show that the pyrazole nucleus contributes to the incorporation

  带有吡唑核的分子具有多种生物学特性，例如可以与DNA相互作用相关的抗肿瘤和抗炎活性。这项研究旨在合成新的吡唑衍生物，并评估了它们与DNA相互作用的能力以及抗肿瘤和拓扑异构酶的抑制活性。所有衍生物均已成功合成，并通过1H-NMR和高分辨率（HR）-MS（电喷雾电离正模式（ESI +））阐明了它们的结构。对这些化合物评估了抗增殖抑制测定，紫外线滴定测定，荧光滴定测定，圆二色性（CD）测定，KI猝灭研究，拓扑异构酶抑制活性测定和分子对接。特别是化合物5e和5q表现出更高的抗肿瘤活性，IC50值< 对于测试的细胞系，为13 µM。然而，化合物5e和5q不抑制通过弛豫试验评估的拓扑异构酶活性。这些结果表明，吡唑核有助于将分子掺入DNA。而且，强调了正电荷与有希望的抗肿瘤和DNA结合化合物的设计有关。
• [EN] NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EXEMPT DE MÉTAL POUR L'OXYDATION ALLYLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015015511A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The patent discloses a novel metal free process for the preparation of corresponding phenol and ketone via allylic oxidation of substituted cyclohexenes. Air is used as oxidant in the present process and can be used as such or optionally selected from pure oxygen or atmospheric oxygen. Moreover, the process of the present invention utilizes easily available starting materials and is a green eco-friendly, convenient and economical process with high yield of >60 % and high selectivity

  该专利揭示了一种新颖的无金属工艺，通过取代环己烯的烯丙基氧化反应制备相应的酚和酮。该工艺中使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的工艺利用易得的起始材料，是一种绿色、环保、方便、经济的工艺，产率高达>60％，选择性高。
• NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160159717A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The patent discloses a novel metal free process for the preparation of corresponding phenol and ketone via allylic oxidation of substituted cyclohexenes. Air is used as oxidant in the present process and can be used as such or optionally selected from pure oxygen or atmospheric oxygen. Moreover, the process of the present invention utilizes easily available starting materials and is a green eco-friendly, convenient and economical process with high yield of >60% and high selectivity

  该专利披露了一种新型无金属过程，通过取代环己烯的联烯氧化制备相应的酚和酮。本过程使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的过程利用易得的起始材料，是一种绿色环保、方便和经济的过程，产率高达>60%，选择性高。
• Synthesis of norlignans and in vitro inhibitory activity of antigen-induced degranulation
  作者：Eonjeong Park、Yoon Jung Yang、Aejin Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Se Chan Kang、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.033

  日期：2012.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel norlignans are described. Norlignans were evaluated for their inhibitory activity on the release of beta-hexosaminidase, a marker of degranulation, from RBL-2H3 cells induced by the IgE-antigen complex. The results showed that norlignans 4c and 4e potently inhibited degranulation, with IC50 values of 18.3 and 17.9 mu M, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.