6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl [bis(cyclohexylammonium) phosphate] | 109923-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl [bis(cyclohexylammonium) phosphate]
• 英文别名: 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl ；6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl (bis(cyclohexylammonium) phosphate)
• CAS: 109923-27-5
• 化学式: C₆H₁₂FO₈P*2C₆H₁₃N
• 分子量: 460.48
• InChiKey: WCBLGPROPQXAOQ-WNFIKIDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162.7
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl [bis(cyclohexylammonium) phosphate] 在 高氯酸 作用下， 生成 6-氟-6-脱氧-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧氟-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成与水解

  摘要：

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90028-4
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranose 在 磷酸 、 Dowex 50W-X8 作用下， 生成 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl [bis(cyclohexylammonium) phosphate]
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧氟-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成与水解

  摘要：

  摘要描述了全部四种脱氧氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。确定了其酸催化水解的速率常数，并且显示出氟取代在降低速率方面具有显著作用，特别是当取代邻近异头中心时。在25℃下在m HClO 4中测量的相对速率常数对于α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯和2-，3-，4-和6-脱氧氟衍生物分别为60.30：1.00：7.05：3.97：16.5。详细研究了2-脱氧-2-氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的水解，确定了4.1 eu（m反应物）和113.5 kJ.mol -1的活化熵和焓。在60°m HClO 4中的溶液中，研究了其水解的pH依赖性，并测定了单阴离子水解的速率常数（k M = 1。因此，提取了88×10 -6 s -1）和中性（k N = 6.23×10 -5 s -1）的物种。如所预期的，单阴离子的水解不受氟取代的显着影响。根据这些发现，合理化了几种机械上不同的酶利用这些氟化底物的能力或无能为力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90028-4