Methyl-4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 75810-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• CAS: 75810-15-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 418.441
• InChiKey: AWJYKIMRLGPULQ-REFZZUSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-3-O-(2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 2,3,4-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920

文献信息

• Darstellungen von Disaccharidglycosiden des B – A‐Typs in Chromomycin A ₃ nach dem <i>N</i> ‐Iodsuccinimid‐Verfahren
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130921

  日期：1980.9

  reduziert und erfährt eine selektive Acetolyse zu 3. Bei dessen Umsetzung zum Glycal bleibt die Isopropylidengruppe überraschend erhalten, so daß 5 resultiert. Die N-Iodsuccinimid-Reaktion mit der Hydroxylkomponente 4 führt ausschließlich zur Bildung des β, 13-verknüpften Disaccharids 7, das zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden kann. Dagegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4 unter den gleichen Bedingungen

  达斯半乳-Derivat 1 wird Glatt中つ2 reduziert UNDerfährtEINE selektive Acetolyseつ3。Bei dessen Umsetzung zum Glycal产生了异丁烯二酮，因此造成5倍的损失。死Ñ -Iodsuccinimid-Reaktion MIT DER Hydroxylkomponente 4 führtausschließlich祖尔教化DESβ，13-verknüpftenDisaccharids 7，DAS的Zum Tetradesoxydisaccharid 8 reduziert werden卡恩。DAgegen wird aus dem Diacetylfucal 9 und 4格赖兴Bedingungen nur DAsα，13-gebundene Disaccharid 10erhalten，Tetrade