(3,5-二氯-4-羟基苯基)乙酸甲酯 | 409366-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二氯-4-羟基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 409366-27-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: KNGPFDQTMHMXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二氯-4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (+)-O-methylthalibrine
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(3,5-二氯-4-羟基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• [EN] THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES HORMONES THYROÏDIENNES
  申请人：INVENTISBIO SHANGHAI LTD

  公开号：WO2020073974A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided herein are novel thyroid hormone receptor (TR) agonists, e. g., having Formula I, II, or III. Also provided are methods of preparing the novel TR agonists and method of using the novel TR agonists for treating diseases or disorder modulated by TR agonists, such as NAFLD, NASH, diabetes, hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia.

  本文提供了新型甲状腺激素受体（TR）激动剂，例如具有公式I、II或III的激动剂。还提供了制备新型TR激动剂的方法以及利用新型TR激动剂治疗由TR激动剂调节的疾病或紊乱的方法，例如NAFLD、NASH、糖尿病、高脂血症和/或高胆固醇血症。
• A new class of high affinity thyromimetics containing a phenyl-naphthylene core
  作者：Jon J. Hangeland、Todd J. Friends、Arthur M. Doweyko、Karin Mellström、Johnny Sandberg、Marlena Grynfarb、Denis E. Ryono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.093

  日期：2005.10

  High affinity thyromimetics containing a novel phenyl-naphthylene core are reported. The functionalized core is readily accessible via a Suzuki coupling protocol. Examples of this new class of TR ligands have sub-nanomolar binding affinities for the TRbeta receptor and low to modest selectivity for TRbeta. They also exhibit an SAR that diverges from other thyromimetics that are based on the diaryl

  报道了含有新的苯基-亚萘基核的高亲和力胸腺嘧啶。可通过Suzuki耦合协议轻松访问功能化内核。这类新的TR配体的实例对TRbeta受体具有亚纳摩尔结合亲和力，对TRbeta的选择性低至中等。它们还表现出与其他基于3,5,3'-三碘甲腺氨酸中的二芳基醚核的胸腺嘧啶衍生物不同的SAR。
• Sequential Paired Electrosynthesis of a Diaryl Ether Derivative Using an Electrochemical Microreactor
  作者：Tsuneo Kashiwagi、Toshio Fuchigami、Tsuyoshi Saito、Shigeru Nishiyama、Mahito Atobe

  DOI：10.1246/cl.140046

  日期：2014.6.5

  A paired electrosynthetic conversion of a phenol to a diaryl ether derivative by using an electrochemical microreactor has been demonstrated. Sequential anodic C–O coupling reaction of phenol 1 to dienone aryl ether 2 and following reduction of 2 took place to give diaryl ether derivative 3 selectively by simply passing an electrolytic solution through the electrochemical microreactor.

  利用电化学微反应器将苯酚转化为二芳基醚衍生物的成对电合成方法已经得到证实。只需将电解溶液通过电化学微反应器，苯酚 1 与二烯酮芳基醚 2 就会发生连续的阳极 C-O 偶联反应，然后还原 2，从而选择性地得到二芳基醚衍生物 3。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040267015A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了PDF抑制剂和其使用的新方法。