Methyl 2-[3-chloro-5-[2,6-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate | 1246431-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3-chloro-5-[2,6-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-chloro-5-[2,6-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate
• CAS: 1246431-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃O₆
• 分子量: 433.673
• InChiKey: UWXKXMZJTYMMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[3-chloro-5-[2,6-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate 在 硫酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (+)-O-methylthalibrine
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[3-chloro-5-[2,6-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-4-hydroxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• Sequential Paired Electrosynthesis of a Diaryl Ether Derivative Using an Electrochemical Microreactor
  作者：Tsuneo Kashiwagi、Toshio Fuchigami、Tsuyoshi Saito、Shigeru Nishiyama、Mahito Atobe

  DOI：10.1246/cl.140046

  日期：2014.6.5

  A paired electrosynthetic conversion of a phenol to a diaryl ether derivative by using an electrochemical microreactor has been demonstrated. Sequential anodic C–O coupling reaction of phenol 1 to dienone aryl ether 2 and following reduction of 2 took place to give diaryl ether derivative 3 selectively by simply passing an electrolytic solution through the electrochemical microreactor.

  利用电化学微反应器将苯酚转化为二芳基醚衍生物的成对电合成方法已经得到证实。只需将电解溶液通过电化学微反应器，苯酚 1 与二烯酮芳基醚 2 就会发生连续的阳极 C-O 偶联反应，然后还原 2，从而选择性地得到二芳基醚衍生物 3。
• Electrochemical construction of the diaryl ethers: a synthetic approach to o-methylthalibrine
  作者：Yu Naito、Takamasa Tanabe、Yuki Kawabata、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.037

  日期：2010.9

  Electrochemical dimerization of halogenated p-hydroxyphenylacetic acid derivatives followed by Zn reduction provided the corresponding diaryl ethers. Manipulation of the reduction step using several procedures increased its efficiency, which enabled the construction of o-methylthalibrine, an isoquinoline-class alkaloid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。