(+)-O-methylthalibrine | 59654-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-O-methylthalibrine
• 英文别名: O-Methylthalibrin；O-methylthalibrine；(1S)-1-[[4-[5-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]phenyl]methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 59654-05-6
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₆
• 分子量: 638.804
• InChiKey: UHYCXSGUNAWVBW-LQJZCPKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.2-127.4 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  717.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (+)-O-methylthalibrine
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体控制的 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 (+)-O-Methylthalibrine

  摘要：

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301128

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroprotoberberines and Bisbenzylisoquinoline Alkaloids from a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Nancy Blank、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo201871c

  日期：2011.12.2

  for the preparation of various alkaloids. Here, the preparation of the benzylisoquinolines (+)-laudanidine, (+)-armepavine, and (+)-laudanosine as well as the tetrahydroprotoberberines (−)-corytenchine and (−)-tetrahydropseudoepiberberine using Noyori’s asymmetric transfer hydrogenation are described. The dimeric alkaloids (+)-O-methylthalibrine and (+)-tetramethylmagnolamine were obtained from nonracemic

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。