[(E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxydecanoate | 1374417-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxydecanoate
• CAS: 1374417-72-7
• 化学式: C₂₇H₃₆F₃NO₇S
• 分子量: 575.647
• InChiKey: KYEBGENRSKMYRN-OVDHMXDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxydecanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S,6R,9S,13S)-5,9-dihydroxy-4,6,8,8-tetramethyl-13-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12-oxa-1,16,17-triazabicyclo[13.2.1]octadeca-15(18),16-diene-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-10-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306

文献信息

• Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101306

  日期：2012.1

  We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。