(2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide | 1374417-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
• CAS: 1374417-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃Si
• 分子量: 229.351
• InChiKey: DXBXZTUMJLJPSW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyloxirane-2-carboxamide 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 二异丁基氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306

文献信息

• Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101306

  日期：2012.1

  We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。