2-hydroxy-3-isobutyl-4-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2H-furan-5-one | 1030612-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isobutyl-4-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2H-furan-5-one
• 英文别名: antrocinnamomin D；2-hydroxy-4-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-3-(2-methylpropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1030612-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: WALOFELUZXOXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-isobutyl-4-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2H-furan-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata

  摘要：

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.064
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.92h， 生成 2-hydroxy-3-isobutyl-4-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata

  摘要：

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.064

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Antrodia Maleimides and Maleic Anhydrides
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert

  DOI：10.3987/com-13-s(s)92

  日期：——

  A simple and efficient biomimetic synthesis of Antrodia maleimides and maleic anhydrides, including the HCV protease inhibitor antrodin A, is described. The key step is a Perkin-type condensation performed under exceptionally mild conditions.