Methyl 4-(3-ethoxycarbonyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2-yl)oxyphen ylacetate | 709638-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-(3-ethoxycarbonyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2-yl)oxyphen ylacetate
• 英文别名: ethyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 709638-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₅
• 分子量: 434.372
• InChiKey: SUOVETKLPGDYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(3-ethoxycarbonyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2-yl)oxyphen ylacetate 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉化学。第十七部分。甲基[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酸甲酯和N-（[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酰基）谷氨酸乙酯的甲氨蝶呤类似物：合成和评价体外抗癌活性。

  摘要：

  在NCI上从本论文中描述的21种喹喔啉衍生物中选择了14种，以评估其体外抗癌活性。初步筛选显示，某些衍生物在10（-5）和10（-4）M浓度之间的各种肿瘤细胞系上均表现出中等至强的生长抑制活性。还记录了化合物9和13在10（-8）和10（-6）M之间的有趣选择性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.014
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 、 3-氯-6-(三氟甲基)喹喔啉-2-羧酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到Methyl 4-(3-ethoxycarbonyl-7-trifluoromethylquinoxalin-2-yl)oxyphen ylacetate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉化学。第十七部分。甲基[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酸甲酯和N-（[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酰基）谷氨酸乙酯的甲氨蝶呤类似物：合成和评价体外抗癌活性。

  摘要：

  在NCI上从本论文中描述的21种喹喔啉衍生物中选择了14种，以评估其体外抗癌活性。初步筛选显示，某些衍生物在10（-5）和10（-4）M浓度之间的各种肿瘤细胞系上均表现出中等至强的生长抑制活性。还记录了化合物9和13在10（-8）和10（-6）M之间的有趣选择性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.014

文献信息

• Quinoxaline chemistry. Part XVII. Methyl [4-(substituted 2-quinoxalinyloxy) phenyl] acetates and ethyl N-{[4-(substituted 2-quinoxalinyloxy) phenyl] acetyl} glutamates analogs of methotrexate: synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity
  作者：Sandra Piras、Mario Loriga、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.014

  日期：2004.3

  Fourteen out of 21 quinoxaline derivatives described in the present paper were selected at NCI for evaluation of their in vitro anticancer activity. Preliminary screening showed that some derivatives exhibited a moderate to strong growth inhibition activity on various tumor panel cell lines between 10(-5) and 10(-4) M concentrations. Interesting selectivities were also recorded between 10(-8) and 10(-6)

  在NCI上从本论文中描述的21种喹喔啉衍生物中选择了14种，以评估其体外抗癌活性。初步筛选显示，某些衍生物在10（-5）和10（-4）M浓度之间的各种肿瘤细胞系上均表现出中等至强的生长抑制活性。还记录了化合物9和13在10（-8）和10（-6）M之间的有趣选择性。