methyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate | 115237-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 115237-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: XUWOEDIFNCTUHW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 methyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate 在 rhodamine 6G 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83 %的产率得到Methyl 3-(2-hydroxybenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双惰性 C(sp3)–H 键激活可见光促进二烯和烷基胺的 [4π + 2σ] 成环

  摘要：

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01470
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  杂二烯环加成反应：一些取代的吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃的制备和转化

  摘要：

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85668-4

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Synthesis of Conjugated Dienes via a Biomimetic Aerobic Oxidative Coupling of Two C_vinylH Bonds
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301771

  日期：2013.8.12

  A time to dienes: A highly efficient and general method has been developed to prepare conjugated dienes through a biomimetic approach. This aerobic oxidative coupling, involving two CvinylH bonds, proceeds under low Pd catalyst loading and employs catalytic amounts of p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs) under ambient oxygen pressure (see scheme).

  二烯的时间：已经开发出一种高效且通用的方法来通过仿生方法制备共轭二烯。这种好氧氧化偶合，涉及两个C乙烯基H键，在低Pd催化剂负载下进行，并在环境氧压下采用催化量的对苯二醌和酞菁铁作为电子传递介质（ETM）（请参见方案）。
• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。
• Substituted 4H-1-benzopyran-4-ones (chromones): synthesis via palladium-catalysed coupling of their halogeno derivatives with alkenes
  作者：Stephen G. Davies、Bryan E. Mobbs、Christopher J. Goodwin

  DOI：10.1039/p19870002597

  日期：——

  into the carbon–halogen bond. The resultant species undergo coupling with alkenes leading to vinylated chromones. Vinylation occurs regiospecifically at the original site of bromination and therefore provides a method for the clean introduction of substituents into the chromone ring system. An anomalous reaction of a dibrominated chromone leading to a ring-opened product is described.

  溴色酮的活化是通过将Pd 0插入碳-卤素键来实现的。所得的物质与烯烃偶联，产生乙烯基化的色酮。乙烯基化区域特异性地在溴化的原始位置发生，因此提供了将取代基干净地引入色酮环系统的方法。描述了二溴苯甲酮的异常反应导致开环产物。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Intermolecular Alkenylation of Chromones
  作者：Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/ol2018278

  日期：2011.8.19

  A new efficient method for the direct alkenylation of chromones via a palladium(II)-catalyzed C-H functionalization reaction was developed. The use of pivalic acid with Cu(OAc)(3)/Ag2CO3 provided superior reactivity in the cross-coupling of chromones with alkene partners. This approach represents a significant advance over the existing two-step method and afforded various 3-vinylchromone derivatives, which are privileged structures in many biologically active compounds and versatile synthetic building blocks.