(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(quinolin-4-yl)-2-propen-1-one | 81549-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(quinolin-4-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-quinolinyl)-2-propen-1-one；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(chinolyl-4)-propen-2-on-1；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-quinolin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 81549-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: AWPKRIYDDXAMPA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(quinolin-4-yl)-2-propen-1-one 、 二氧化硒 、 1,4-二氧六环 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HSU, KUANG-KANN;SUN, SHAO-WEN;CHEN, YUEH-HUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 1982, 29, N 1, 29-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11.2%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(quinolin-4-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟药和抗疟药查耳酮的构效关系。

  摘要：

  测试了一系列含氧查耳酮（已在早期评估了其抗疟活性）（恶性疟原虫K1）对利什曼原虫杜鹃花的抗疟原虫活性。构效关系的比较表明，这两种活动存在不同的理化和结构要求。抗利什曼活性与较少的亲脂性查耳酮有关，特别是具有4'-羟基取代的B环和杂/多芳族A环的亲脂查耳酮。相反，具有良好抗疟疾活性的查耳酮具有烷氧基化的B环和缺电子的A环。比较分子场分析（CoMFA）产生的空间和静电场的可视化表明，查耳酮的A环对抗疟药活性的贡献更大，而A环和B环均对抗疟疾活性很重要。尽管有不同的要求，但还是发现了两个烷氧基化的查耳酮（8、19），它们结合了良好的抗疟和抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00233-5

文献信息

• Structure–activity relationships of antileishmanial and antimalarial chalcones
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Simon L Croft、Agnes Lay-Choo Tan、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00233-5

  日期：2003.7

  lipophilic chalcones, in particular those with 4'-hydroxyl-substituted B rings and hetero/polyaromatic A rings. In contrast, chalcones with good antimalarial activity have alkoxylated B rings and electron-deficient A rings. Visualization of the steric and electrostatic fields generated from comparative molecular field analysis (CoMFA) indicate that the ring A of chalcones make a more significant contribution

  测试了一系列含氧查耳酮（已在早期评估了其抗疟活性）（恶性疟原虫K1）对利什曼原虫杜鹃花的抗疟原虫活性。构效关系的比较表明，这两种活动存在不同的理化和结构要求。抗利什曼活性与较少的亲脂性查耳酮有关，特别是具有4'-羟基取代的B环和杂/多芳族A环的亲脂查耳酮。相反，具有良好抗疟疾活性的查耳酮具有烷氧基化的B环和缺电子的A环。比较分子场分析（CoMFA）产生的空间和静电场的可视化表明，查耳酮的A环对抗疟药活性的贡献更大，而A环和B环均对抗疟疾活性很重要。尽管有不同的要求，但还是发现了两个烷氧基化的查耳酮（8、19），它们结合了良好的抗疟和抗疟疾活性。
• Photochemical Behavior of 2’-Hydroxychalcone Derivatives Having Pyridyl and Quinolyl Groups
  作者：Tatsuo Arai、Yukino Shinozaki、Yuka Ishida、Fumiya Aizawa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)43

  日期：——

  2'-Hydroxy chalcone derivatives having heteroaromatic rings have been synthesized and their photochemical and photophysical properties have been examined in terms of tautomer produced by intramolecular hydrogen atom transfer reaction.
• New hybrid bromopyridine-chalcones as in vivo phase II enzyme inducers: potential chemopreventive agents
  作者：Mauricio Cabrera、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1039/c6md00456c

  日期：——

  administration of cancer chemopreventive agents (CCAs) that prevent, delay or reverse the carcinogenic process. CCAs that are able to induce detoxification enzymes, especially monofunctional phase II enzymes, have become an excellent therapeutic strategy. Herein, we report the synthesis of eighteen new potential CCAs, structurally designed to combine (naphtho)chalcone and (bromo)pyridine skeletons. After a selection

  预防癌症可以通过施用预防，延迟或逆转致癌过程的癌症化学预防剂（CCA）来实现。能够诱导解毒酶，尤其是单功能II期酶的CCA已成为一种出色的治疗策略。在这里，我们报告了十八种新的潜在CCA的合成，其结构设计为结合（萘）查耳酮和（溴）吡啶骨架。经过涉及体外II期诱导研究的选择过程，针对肿瘤细胞的细胞毒性，诱变性（Ames试验）和DNA链断裂能力（碱性彗星试验），化合物22，（E）-3-（2-溴吡啶啶）选择了-3-基）-1-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮进行动物研究。这衍生物22的体内概念研究证明，它能够显着增加肝脏，结肠和乳腺的QR和GST活性，而不会显着诱导I期酶CYP。此外，我们发现，对于22种和另一种体外QR活性诱导剂，（E）-1-（2-羟苯基）-3-（萘-1-基）-2-丙烯-1-酮（化合物8）Nrf2核易位有效，可通过下游II期酶的表达发挥保护作用。
• HSU, KUANG-KANN;SUN, SHAO-WEN;CHEN, YUEH-HUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 1982, 29, N 1, 29-37
  作者：HSU, KUANG-KANN、SUN, SHAO-WEN、CHEN, YUEH-HUNG

  DOI：——

  日期：——