(E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-3-one | 36715-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-3-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-phenyl)-3t-(anthryl-(9))-propen-(2)-one-(1)；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3t-(anthryl-(9))-propen-(2)-on-(1)；3-(9-Anthryl)-2'-hydroxyacrylophenone；(E)-3-anthracen-9-yl-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36715-65-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: IQBCAXKWFWUTKA-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.8 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-3-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2-(anthracen-9-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Natural Tannins. VIII. Coloring Matters Derived from Anthracene-9-aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01257a027

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2,3-dimetho×y-3- (phenylamino)flavanones and related compounds
  作者：Surya K. De、Mrinal G. Dhara、Asok K. Mallik

  DOI：10.1139/cjc-76-2-199

  日期：——

  trans-2,3-Dimethoxy-3-(phenylamino)flavanones (2), a new type of flavanone derivatives, are synthesized from flavanones or 2'-hydroxychalcones in two steps, the first one being a condensation with nitrosobenzenes (Ehrlich-Sachs reaction) and the second an oxidation with (diacetoxyiodo)benzene in methanol. Nitrone formation, an important side reaction of the Ehrlich-Sachs reaction, has also been exploited to synthesize 2 simply by use of an excess of nitrosobenzene in aqueous methanol. Syntheses of several analogues of 2 are also reported.
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• The Constitution of Natural Tannins. VIII. Coloring Matters Derived from Anthracene-9-aldehyde
  作者：Alfred Russell、W. B. Happoldt

  DOI：10.1021/ja01257a027

  日期：1942.5