2'-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropenyl]chalcone | 528599-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropenyl]chalcone
• 英文别名: (2E,2′E)-3,3′-(1,3-phenylene)bis(1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one)；(2E,2'E)-3,3'-(1,3-phenylene)bis[1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one]；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 528599-42-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: POPSAUSTBMAKNH-QUMQEAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropenyl]chalcone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2-benzyloxyphenyl)-5-{3-[3-(2-benzyloxyphenyl)pyrazol-5-yl]phenyl}pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的双（查耳酮）及其转化为双（吡唑啉）和双（吡唑）衍生物

  摘要：

  双（查耳酮）1a-d 和双（查耳酮）四溴衍生物 3a-d 与水合肼的反应分别得到双（吡唑啉）4a-d 和双（吡唑）5a-d。带有羟基苯基取代基的双(吡唑) 5e,f 已由双(色酮) 6c,d 与水合肼的反应制备，因为它们由相应的苄氧基取代的5c,d 合成的产率非常低。所有新化合物的结构都已通过广泛的 NMR 光谱研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390117
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以27%的产率得到2'-hydroxy-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropenyl]chalcone
  参考文献：
  名称：

  推挽效应和π共轭体系对染料敏化太阳能电池中双查耳酮化合物转换效率的影响

  摘要：

  摘要 查耳酮及其相关化合物是π共轭化合物，可潜在地用于不同的电子领域，包括染料敏化太阳能电池（DSSC）。在碱性条件下，使用 Claisen-Schmidt 缩合方法合成了总共六种双查耳酮化合物 (1-6)。这些化合物被用作 DSSC 中的染料来测试它们的太阳能转换效率。在太阳能电池制造过程中，钛（II）氧化物（TiO 2 ）涂层玻璃用作工作电极，而碘（I 2 ）、碘化锂（LiI）、4-叔丁基吡啶（4-TBP）的混合物和 3-甲氧基丙腈中的 1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓 (DMPII) 用作电解质。DSSC 是通过将 TiO 2 玻璃浸入相应的双查耳酮化合物溶液中并在 45°C 的烘箱中干燥 120 分钟来制造的。最后，使用 60 μm 厚的 surlyn 密封工作电极和对电极。效率测试在AM 1.5G 照明下进行，入射光强度为100 mW/cm 2 。在六种双查尔酮衍生物中，化合物 2，即

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.059

文献信息

• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。