2'-(4-methoxybenzyloxy)acetophenone | 371258-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(4-methoxybenzyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-{2-[(4-Methoxybenzyl)oxy]phenyl}ethanone；1-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 371258-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09937581
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DQUMVRSTGOLXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(4-methoxybenzyloxy)acetophenone 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2'-(4-methoxybenzyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  共轭加成3-芳基亚磺酰基色酮作为合成手性2取代色酮的途径：范围和局限性

  摘要：

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00615-9

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion. Stereoselective Synthesis of Cis-Disubstituted Oxygen and Nitrogen Heterocycles
  作者：Wai-Hung Cheung、Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Guo-Chuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol034806q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A ruthenium porphyrin-catalyzed stereoselective intramolecular carbenoid C[bond]H insertion is described. Using [Ru(II)(TTP)(CO)] as catalyst, aryl tosylhydrazones are converted to 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydroindoles, and beta-lactams in good yields and remarkable cis selectivity (up to 99%). Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans is also achieved with [Ru(II)(D(4)-Por*)(CO)]

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。
• Conjugate addition to 3-arylsulfinylchromones as a synthetic route to homochiral 2-substituted chromanones: scope and limitations
  作者：Kevin J Hodgetts、Konstantina I Maragkou、Timothy W Wallace、Robert C.R Wootton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00615-9

  日期：2001.7

  A route to homochiral 2-substituted chromanones via the diastereoselective conjugate addition of organocopper reagents to 3-(p-tolylsulfinyl)chromones has been improved and used to prepare 2,6-dimethylchromanone (S)-4 and LL-D253α methyl ether (S)-6. The attempted preparation of a 2-phenylchromanone (flavanone) using this strategy was unsuccessful due to the lability of the intermediate 2-phenyl-3

  通过将有机铜试剂非对映选择性共轭加成到3-（对甲苯磺亚磺酰基）色酮上的方法制备纯手性2-取代的苯并二氢吡喃酮已得到改进，并用于制备2,6-二甲基苯并二氢吡喃酮（S）-4和LL-D253α甲基醚（S）-6。由于中间体2-苯基-3-（对甲苯磺酰亚胺基）苯并二氢吡喃酮在室温下不易被亚砜消除而得到相应的2-苯基苯并二氢苯并酮，因此使用该策略尝试制备2-苯基苯并二氢吡喃酮（黄酮）是不成功的。（黄酮）。
• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• 一种大环咪唑并[1,2-b]哒嗪衍生物及其制备方法和用途
  申请人：苏州朗睿生物医药有限公司

  公开号：CN117659043A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的大环咪唑并[1,2‑b]哒嗪化合物或其同位素标记化合物、或其光学异构体、几何异构体、互变异构体或异构体混合物、或其药学上可接受的盐、或其前体药、或其代谢物，以及该衍生物的药物组合物。所述式Ⅰ所示的大环咪唑并[1,2‑b]哒嗪化合物或药物组合物可以作为TRK激酶抑制剂，用于治疗或预防由TRK或TRK突变介导的疾病或病症。#imgabs0#
• Synthesis and structure–activity relationships of novel IKK-β inhibitors. Part 3: Orally active anti-inflammatory agents
  作者：Toshiki Murata、Mitsuyuki Shimada、Sachiko Sakakibara、Takashi Yoshino、Tsutomu Masuda、Takuya Shintani、Hiroki Sato、Yuji Koriyama、Keiko Fukushima、Noriko Nunami、Megumi Yamauchi、Kinji Fuchikami、Hiroshi Komura、Akihiko Watanabe、Karl B Ziegelbauer、Kevin B Bacon、Timothy B Lowinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.041

  日期：2004.8

  A series of 2-amino-3-cyano-4-alkyl-6-(2-hydroxyphenyl)pyridine derivatives was synthesized and evaluated as IkappaB kinase beta (IKK-beta) inhibitors. Modification of a novel IKK-beta inhibitor 1 (IKK-beta IC50 = 1500 nM, Cell IC50 = 8000 nM) at the 4-phenyl ring and 6-phenol group on the pyridine core ring resulted in a marked increased in biological activities. An optimized compound, 2-amino-6-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-4-piperidin-4-yl nicotinonitrile, exhibited excellent in vitro profiles (IKK-beta IC50 = 8.5 nM, Cell IC50 = 60 nM) and a strong oral efficacy in in vivo anti-inflammatory assays (significant effects at 1 mg/kg, po in arachidonic acid-induced ear edema model in mice). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.