1-(2-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone | 120820-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-T-butyl-dimethylsilyl-phenol；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 120820-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: ZXWKAVDVVGLEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用简单的有机氮碱选择性裂解酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  发现简单的有机氮碱，例如Et 3 N，吡啶，DBU等，是在酸性羟基上使TBDMS基团脱保护的方便和有用的试剂。这些碱的效率具有明显的顺序：1°胺> 2°胺> 3°胺和脂族碱>芳族碱。在DMSO水溶液中和室温下，在有酒精的TBDMS醚存在下，选择性地除去酚的TBDMS醚。催化碱可以使这些反应完成。该方法产率高，快速，清洁，安全且具有成本效益。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.049
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)phenoxy)dimethylsilane 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46 %的产率得到1-(2-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 IBX 和酸催化剂将硅醚化学选择性一锅裂解并氧化成相应的羰基化合物

  摘要：

  在此，我们描述了使用催化量的TsOH·H 2 O和IBX在DMSO中的化学选择性一锅裂解和氧化硅醚。在芳基 TBS、MOM 和 PMB 醚以及N -Boc 和丙酮基团存在下，伯烷基 TBS 醚的氧化得到相应的醛，产率为 51-94%。带有芳基 TBS 醚的仲苄基 TBS 醚也以中等产率氧化成酮。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d4ob00858h

文献信息

• A mild palladium(II) catalyzed desilylation of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Noel S Wilson、Brian A Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02120-5

  日期：1996.1

  A variety of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers are easily removed in good to excellent yields by treatment with 5 mol % PdCl2(CH3CN)2 in refluxing acetone containing 5 equivalents of water.

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040002538A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  4-thio substituted coumarin derivatives and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. A synthetic process for the preparation of 4-thio substituted coumarin derivatives is provided using mild reaction conditions, which maintains a high substituent tolerance and is appropriate for use in solid phase syntheses for producing a library of 4-thio substituted coumarin derivatives for biological screening.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。提供了一种使用温和反应条件的合成方法，用于制备4-硫代取代香豆素衍生物，该方法具有高取代基耐受性，并适用于固相合成，以生产用于生物筛选的4-硫代取代香豆素衍生物库。
• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

  Enantioselective allylation of aldehydes and ketones is a widely used approach for preparing chiral homoallylic alcohols, however, most of the reactions are still mainly performed in organic solvents. Considering their environmental impact, expansion of synthetic technology in water has the highest priority in the organic chemistry field. Here, we report enantioselective reaction of water‐stable amido‐functionalized

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。
• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。
• Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones
  作者：Errika Voutyritsa、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6ob00036c

  日期：——

  An efficient and green method for the α-hydroxylation of substituted ketones has been developed.

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。