ethyl 4-bromo-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-(pentafluorosulfanyl)pentanoate | 1046116-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-(pentafluorosulfanyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)pentanoate；ethyl 4-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)pentanoate
• CAS: 1046116-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₁BrF₅NO₄S
• 分子量: 450.265
• InChiKey: ICYOYOOXZCPCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-(pentafluorosulfanyl)pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Boc-SF5-Nva-Glu(tBu)-Ser(tBu)-Lys(Boc)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  五氟磺酰化肽的合成与表征

  摘要：

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-aminopent-4-enoate 在 三乙基硼 、 pentafluorosulfanyl bromide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 4-bromo-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-(pentafluorosulfanyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  五氟磺酰化肽的合成与表征

  摘要：

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200327

文献信息

• WO2008/101212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PENTAFLUOROSULFANYL CONTAINING AMINO ACIDS
  申请人：WELCH John T.

  公开号：US20090023953A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There are provided SF 5 -containing amino acids of the general formulas and processes for preparing same. Other embodiments are also disclosed.
• The Synthesis and Characterization of a Pentafluorosulfanylated Peptide
  作者：Dong Sung Lim、Jin-Hong Lin、John T. Welch

  DOI：10.1002/ejoc.201200327

  日期：2012.7

  The design and synthesis of pentafluorosulfanyl-containing heptad amino acid sequence was described. The three-dimensional conformation of the peptide was investigated by using CYANA (combined assignment and dynamics algorithm for NMR applications) and the integrated autoassignment. This study shows that the one of the diastereomers assumed a very tight coiled conformation in [D6]DMSO where both pentafluorosulfanyl

  描述了含五氟硫烷基的七肽氨基酸序列的设计和合成。通过使用 CYANA（用于 NMR 应用的组合分配和动力学算法）和集成的自动分配来研究肽的三维构象。该研究表明，其中一个非对映异构体在 [D6]DMSO 中呈现出非常紧密的卷曲构象，其中两个五氟硫烷基均呈现向斜关系。受保护的七肽形成如此紧密的卷曲和五氟硫烷基团如此均匀排列的倾向暗示了五氟磺酰化氨基酸在促进构象控制中的效用。