6-<5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 173542-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-<5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: 6-[5-(Oxan-2-yloxy)pentyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 173542-26-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KISQOFHNGUWLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (E/Z)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 6-<5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)pentyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621