2,6-Dihydroxyacetophenone 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside) | 25846-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dihydroxyacetophenone 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25846-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: OYPBQTZFOSZANO-WHCFWRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dihydroxyacetophenone 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 3,2',6'-Trihydroxy-4-methoxy dihydrochalcone 2'-O-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1419 - 1430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2,6-Dihydroxyacetophenone 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22