benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 92206-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl>-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92206-10-5
• 化学式: C₄₁H₅₆N₂O₂₂
• 分子量: 928.896
• InChiKey: QELNFGUSLQZMTI-FLQKLPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  311.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(fluoromethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, C14-C16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：苄基2-乙酰氨基-3-O- [3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85071-5

文献信息

• Synthetic mucin fragments. Benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O- [(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside and benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy- β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d- galactopyranoside
  作者：Rexford L. Thomas、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84071-0

  日期：1988.12

  which was glycosylated with 1, followed by removal of the 4-methoxybenzyl ether group, to give benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside (7). The disaccharide diol 5, obtained from 4, and benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-(1→3)-O-(2,4,6-tri-O- acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3