2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose | 13639-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
• CAS: 13639-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: IUYWMJNQCVNFEQ-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  受天然化学连接启发的选择性S-脱乙酰化：糖基硫醇和药物巯基类似物的实用合成

  摘要：

  通过在温和的碱性条件下进行简单的硫代酯基转移，即可实现高效的选择性S-脱乙酰基作用。

  DOI：

  10.1039/c5gc00084j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815

文献信息

• Improved Synthesis of 1‐Glycosyl Thioacetates and Its Application in the Synthesis of Thioglucoside Gliflozin Analogues
  作者：Guang‐Jing Feng、Shuang‐Shuang Wang、Jian Lv、Tao Luo、Yuzhou Wu、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202100357

  日期：2021.6.7

  We reported relative green synthesis of 1-thioglycosides by straightforward reaction of per-O-acetylated glycoses with KSAc in EtOAc. Furthermore, the highly efficient method to synthesize per-O-acetylated glycosyl disulfide and glycosyl 1-thiol were developed. Based on this, the synthesis of auranofin was improved and two thioglucoside gliflozin analogues (possible SGLT inhibitors) were efficiently

  我们报道的1-硫代糖苷相对绿色合成由per-的直接的反应Ó于EtOAc -acetylated葡糖与KSAc。此外，还开发了合成过氧乙酰化糖基二硫化物和糖基 1-硫醇的高效方法。在此基础上，金诺芬的合成得到改进，并以高产率高效合成了两种硫代葡萄糖苷格列净类似物（可能是 SGLT 抑制剂）。
• Gehrke, Kohler, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2696,2701
  作者：Gehrke, Kohler

  DOI：——

  日期：——
• W. Kohler, Diss. <Berlin 1931> S. 23
  作者：W. Kohler

  DOI：——

  日期：——