ethyl (1S,2S)-1-allyl-2-hydroxycyclohexanecarboxylate | 76948-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-1-allyl-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-1-Allyl-2-hydroxy-cyclohexancarbonsaeureaethylester；ethyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 76948-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WKQFBCMTPLSCOD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-1-allyl-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethyl (S)-1-allyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构体α-烷基（1 R，2 S）（+）-顺式-2-羟基-环己碳碳酸酯基†

  摘要：

  （+）-（1 R，2 S）-顺式-乙基-2-羟基-环己烷羧酸酯的α-烷基化的立体选择性

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630605
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-perhydro-2H,4H-<1,3>benzodioxin-4-one 在 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.25h， 生成 ethyl (1S,2S)-1-allyl-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单-和（1衍生物的二烷基化- [R，2小号）-2- Hydroxycyclopentanecarboxylic酸和环己烷甲酸通过双环二恶烷酮：选择性生成的三个连续的手性中心的环己烷环上†往最‡

  摘要：

  乙基（1 - [R，2小号（±）-2-羟基环戊烷和-环己烷羧酸1A和2A，分别地）在通过还原分别3-氧代环戊烷羧酸和环己烷，收率40和70％获得（方案2），与非发酵酵母，将其与甲醛，异丁醛和新戊醛转化为双环二恶烷酮衍生物3和4（方案3）。这些二恶烷的锂烯酸酯被烷基化（5a - 5i，5j，6a - 6g），羟烷基化（51，m，6d，e），酰化（5K，6C）和phenylselenenylated（7 - 9）配有通常高收率和优异的非对映选择性（方案3，表2和）。在动力学控制下形成的所有主要异构体均显示具有顺式稠合的双环结构。的硒的氧化化合物7-9导致α，β不饱和羰基衍生物10 - 13（方案3），该产品的12A - Ç与在碳环中的C-C键（环外的二氧杂环己酮环上的）是最容易地分离（70％至80％来自饱和前体）。含Cu（I）试剂的Michael加成12a – c和随后的烷基化反应生成带有反式环氧杂环丁烷环的二恶烷酮14a

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720410

文献信息

• Hydride-Promoted Ring Expansion of 2-Azaspiropyrrolinium Salts: An Approach Towards the Synthesis of (-)-Nitramine
  作者：Norbert De Kimpe、Erick Rosas Alonso、Kourosch Abbaspour Tehrani、Mark Boelens

  DOI：10.1055/s-2005-871555

  日期：——

  synthesis of the spiroalkaloid (-)-nitramine was achieved by electrophile-induced cyclization of a suitably substituted and protected chiral α-allylcy-clohexanecarboxaldimine. Its hydride-promoted ring expansion after spirocyclization gave rise to the competitive formation of isomeric spiropyrrolidines and a spiropiperidine, the latter being further transformed into (-)-nitramine.

  通过适当取代和保护的手性 α-烯丙基环己烷甲二亚胺的亲电诱导环化，实现了合成螺生物碱 (-)-硝胺的对映选择性方法。螺环化后其氢化物促进的环扩张引起异构螺吡咯烷和螺哌啶的竞争性形成，后者进一步转化为 (-)-硝胺。
• FRATER G., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 6, 1383-1390
  作者：FRATER G.

  DOI：——

  日期：——
• HERRADON, BERNARDO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, # 72,(1989) N, C. 690-714
  作者：HERRADON, BERNARDO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——