(3E)-3-壬烯-8-炔-2-酮 | 123405-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3E)-3-壬烯-8-炔-2-酮
• 英文名称: 6-nonen-1-yn-8-one
• 英文别名: (E)-non-3-en-8-yn-2-one
• CAS: 123405-87-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: GNXLVAFDTWVHAH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-壬烯-8-炔-2-酮 在 Karstedt’s catalyst 水 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(2-methylenecyclopentyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃与炔烃的钴催化还原偶联

  摘要：

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/ja073604c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 3-溴丙炔 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3E)-3-壬烯-8-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Regioselective Reaction of 1-Naphthols with Alkynes at theperi-Position

  摘要：

  在铱催化剂存在下，1-萘酚与内部炔烃有效偶联，选择性地生成相应的8-取代的1-萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.615

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkynyl enones with organoboron reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Tomomi Uchiyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A palladium(0)-tricyclohexylphosphine catalyzes cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkyne-containing electron-deficient alkenes with organoboron reagents to provide five- or six-membered rings with exo tri- or tetra-substituted alkenes. The opposite stereoselectivity to that for the alkyne–aldehyde cyclization using the same reagents would result from palladacycle-forming oxidative

  钯（0）-三环己基膦与有机硼试剂一起催化含炔的缺电子的烯烃的顺式选择性烷基化和芳基化环化反应，以提供带有外三或四取代烯烃的五元或六元环。与使用相同试剂进行炔醛缩合反应的立体选择性相反，这是由于将Palladacycle形成了将底物氧化添加到Pd 0催化剂中，然后用硼试剂进行了重金属化，质子化和还原性消除作用而产生的。试剂的官能团相容性，可用性，稳定性和无毒性以及不需要添加剂的事实使该方法比Ni 0更实用-有机锌试剂催化环化反应。
• Synthesis of Tetrahydrodibenzofuran and Tetrahydrophenanthridinone Skeletons by Intramolecular Nucleopalladation/Oxidative Heck Cascades
  作者：Claudio Martínez、José M. Aurrecoechea、Youssef Madich、J. Gabriel Denis、Angel R. de Lera、Rosana Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101297

  日期：2012.1

  ) heterocyclicstructures ...”.[a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica,Universidade de Vigo,36310 Vigo, SpainFax: [phone]E-mail: [e-mail][b] Departamento de Quimica Organica II, Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco,Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain[‡] Student on leave from Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences

  ) 杂环结构......”. [a] Departamento de Quimica Organica, Facultade de Quimica, Universidade de Vigo, 36310 Vigo, SpainFax: + 34-986-818622E-mail: [e-mail] [b] Departamento de Quimica Organica II , Facultad de Ciencia yTecnologia, Universidad del Pais Vasco, Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain [‡] 休假的学生来自 Laboratoire de Chimie Bio-Organique etMacromoleculaire, Faculte des Sciences and TechniquesMarrakech
• Novel Chemoselectivity and Stereochemical Aspects of Nickel-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Jeongbeob Seo、Helen M. P. Chui、Mary Jane Heeg、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja983081w

  日期：1999.1.1

  unchanged, and an alkyne is the one functional group that does not participate in the cyclization. This chemoselectivity was confirmed to be quite general since treatment of alkynyl enone (E)-1 with Ni(COD)2 in the presence of 5 equiv of a variety of internal and terminal alkynes all led to efficient formation of dimer 4 without incorporation of the simple alkyne. For the alkyne unit to remain unaffected

  金属催化的环三聚反应在一系列底物类别和各种金属催化剂上已有很好的先例。 1,2 几乎所有变体都具有的特征包括炔烃与烯烃的高度结合以及高度的立体定向性在引入烯烃的情况下。在研究有机锌结构在确定镍催化炔基烯酮环化中还原和烷基化途径之间的选择性方面的作用时，3,4 我们发现意外的二聚化涉及正式的 [2 + 2 + 2] 环加成过程被观察到在某些情况下的反应。对照实验表明 [2 + 2 + 2] 环加成不需要有机锌组分，并且在炔基烯酮暴露于 Ni(COD)2 和 PPh3 时获得了几乎定量的 [2 + 2 + 2] 产物产率（表 1）。除了对从无环、非手性底物以完全立体选择性的方式组装两个环和四个连续立体中心的反应的固有兴趣外，还有一些其他特征可能更有趣。首先，反应的化学选择性非常不寻常。通过炔基烯酮的 [2 + 2 + 2] 反应进行的正式二聚需要引入三个不饱和基团，而一个保持不变，炔烃是一个不
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING S-NITROSYLATION AND S-SULFINYLATION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160084845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to methods for detecting protein S-sulfinylation and S-sulfinylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials.

  本发明涉及检测蛋白质、代谢产物或材料中的蛋白质S-亚磺酰基化和巯基中的S-亚磺酰基化的方法。
• A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings
  作者：Rosana Alvarez、José Aurrecoechea、Youssef Madich、J. Denis、Aitor Ortega、Claudio Martínez、Abdellatif Matrane、Larbi Belachemi、Angel de Lera

  DOI：10.1055/s-0033-1338873

  日期：——

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.