(S)-4-benzyl-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one | 1374995-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1374995-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: LIEPSFPASWXZIJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-4-benzyl-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-((6R,11R,12R,13S)-11-benzoyl-8,9-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-6,12-methanodibenzo[b,f]oxocine-13-carbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 、 (S)-3-((6S,11S,12S,13R)-11-benzoyl-8,9-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-6,12-methanodibenzo[b,f]oxocine-13-carbonyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-1 O-糖基化引发的电子不足的烯烃到四氟硼酸异铬鎓中的电子不利的加成

  摘要：

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.106
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-1 O-糖基化引发的电子不足的烯烃到四氟硼酸异铬鎓中的电子不利的加成

  摘要：

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.106