6-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 136033-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 136033-09-5
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: DXRBWHYBDUYDBE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones and their conversion to chiral 5,6-epoxyhexanoates

  摘要：

  Highly enantioselective syntheses of (R)- and (S)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones by means of lipase-catalyzed kinetic resolutions are described. Chiral dioxinones thus obtained have been converted to optically active 5,6-epoxyhexanoates, which are important precursors for a series of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82114-x

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones and their conversion to chiral 5,6-epoxyhexanoates
  作者：Jun-ichi Sakaki、Hiroko Sakoda、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82114-x

  日期：1991.1

  Highly enantioselective syntheses of (R)- and (S)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones by means of lipase-catalyzed kinetic resolutions are described. Chiral dioxinones thus obtained have been converted to optically active 5,6-epoxyhexanoates, which are important precursors for a series of biologically active compounds.