2,3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-isoprpyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 38184-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-isoprpyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2-exo-propyl orthoacetate)；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-isopropoxy)ethylidene>-α-D-glucopyranose；[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-propan-2-yloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 38184-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: JCJBPCYHIVDESZ-DBHDPKECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-isoprpyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 高氯酸四乙基铵 、 potassium hydride 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Access to β-Mannosides from Glucose-derived 1,2-Orthoesters as Glycosyl Donors

  摘要：

  A new, stereospecific synthesis of beta-mannosides from glucose-derived 1,2-orthoesters has been developed by a simple four step procedure, comprising beta-specific glycosidation of the 1,2-orthoesters, 2'-O-deacetylation, 2'-O-triflation, and SN 2 type inversion of the triflyl group providing beta-D-Man-(1-->6)-D-Gal, and beta-D-Man-(1-->4)-D-Glc derivatives in reasonable yield.

  DOI：

  10.3987/com-03-s60
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-isoprpyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of alkyl 1,2-orthoacetates of d-glucopyranose and d-galactopyranose in high yield

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85014-x

文献信息

• Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 621 - 626
  作者：Boehm, Gerd、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and stereoselective synthesis of 3,4,6-tri--acetyl-α-- glucopyranose 1,2-[-alkyl orthoacetates]
  作者：Joseph Banoub、Paul Boullanger、Martine Potier、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84932-1

  日期：1986.1