o-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 93496-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 93496-41-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₈
• 分子量: 714.634
• InChiKey: JNMFVTSCKGFXRB-LPZYPVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  260.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以85%的产率得到2-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-beta-吡喃半乳糖基-alpha-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖的合成和邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85248-9
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 o-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖的合成和邻硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要用对-甲氧基苯甲醛-氯化锌络合物对邻-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷进行酯化反应，得到4,6-O-（对甲氧基亚苄基）衍生物（1）。用吡啶-乙酸酐对1进行乙酰化，得到结晶的单乙酸酯（2），通过用80％热乙酸水溶液短暂处理将其缩醛基裂解，得到二醇（3）。2和3的1 Hn.mr光谱都支持它们的整体结构。在氰化汞的存在下，在1：1硝基甲烷-苯中，将3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）糖基化，得到二糖衍生物（6）。在甲醇钠甲醇中的6进行O-脱乙酰化，得到标题二糖（8）。苄基2-乙酰氨基-3- O-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与溴化物5的类似糖基化作用，然后对所得中间体进行O-脱乙酰化，生成二糖9。通过13 Cn.mr光谱确认了8和9的结构。9的苄基糖苷配基的氢解得到游离的二糖2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖（13）。记录13的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85248-9