1-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)benzene | 1414856-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)benzene
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1414856-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: FRBGKCCRNIWWHH-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)benzene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基羧酸的无氰合成及其在合成核喷他酯 A 中的应用

  摘要：

  我们开发了一种用于合成糖基羧酸的无氰化物策略，它可以提供 1,2-反式或 1,2-顺式糖基羧酸，并且与常见的保护基团兼容。合成效用通过 12 种未报告的糖基酸的合成和 sclerpentaside A 的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02949
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性金属催化合成C-芳基和C-乙烯基糖苷

  摘要：

  钴，选择的催化剂：描述了1-溴糖苷与芳基或乙烯基格氏试剂的非对映选择性钴催化的交叉偶联。一种方便且廉价的催化剂[Co（acac）3 ] / tmeda（acac =乙酰丙酮酸酯，tmeda = N，N'-四甲基乙二胺）在甘露糖和半乳糖系列中具有完全的α选择性，而在葡萄糖系列中具有一个α选择性， α / β比为1.3：1-3：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201204786