5-[(5-butyramido-1H-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid | 266349-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(5-butyramido-1H-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[5-(butanoylamino)-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 266349-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: XEDJJUYZEOUJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol; hydrochloride 、 5-[(5-butyramido-1H-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(butanoylamino)-N-[2-[1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 10percent Pd/C 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-[(5-butyramido-1H-benzofuran-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c