1-Chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol; hydrochloride | 122745-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol; hydrochloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol;hydrochloride
• CAS: 122745-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 270.158
• InChiKey: LKWGSJUHAQAJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol; hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Chloromethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的合成和初步生物学评估：不同接头和末端酰胺对生物活性的影响。

  摘要：

  合成了具有生物活性CBI官能团的CC-1065类似物，并合成了酰胺取代的吲哚和苯并呋喃。在体外对U937白血病细胞而言，带有两个吲哚的化合物26和仅带有一个吲哚的化合物25的IC（50）值分别为0.4和3 nM。在体外对U937白血病细胞而言，带有丁氨基的化合物28和带有乙酰氨基的化合物27的IC（50）值分别为0.008和0.4 nM。带有双键连接子的化合物29的效力比不带双键连接子的25强约4倍。化合物26对NCI体外筛选中测试的所有细胞系均具有很高的效力，大多数细胞系的IC（50）值在0.1-5 nM范围内。化合物26和30对小鼠的L1210白血病具有高度活性。化合物26对小鼠中的B16BL6黑素瘤也有活性。最重要的是，在治疗有效剂量下26和30并非骨髓抑制性的。肿瘤细胞死亡的机制是通过诱导凋亡，并伴随着DNA断裂。

  DOI：

  10.1021/jm990514c

文献信息

• [EN] ISOQUINOLIDINOBENZODIAZEPINE (IQB)-1(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI) DIMERS<br/>[FR] DIMÈRES D'ISOQUINOLIDINOBENZODIAZÉPINE (IQB)-1(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE (CBI)
  申请人：CELLERANT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018071455A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are isoquinolidinobenzodiazepine (IQB)-1(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimers, antibody-drug conjugates comprising them and methods of use for killing cells and treating disease.

  本文提供了异喹啉苯二氮卓啶（IQB）-1（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体，包括它们的抗体药物结合物，以及用于杀灭细胞和治疗疾病的方法。
• Total synthesis and evaluation of (.+-.)-N-(tert-butoxycarbonyl)-CBI, (.+-.)-CBI-CDPI1, and (.+-.)-CBI-CDPI2: CC-1065 functional agents incorporating the equivalent 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[1,2-c]benz[1,2-e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Takayoshi Ishizaki、Ronald J. Wysocki、Stephen A. Munk、Paul A. Kitos、Oranart Suntornwat

  DOI：10.1021/ja00198a089

  日期：1989.8
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALC L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;ZARRINMAYCH, HAMIDEH, BIOORG. AND MED. CHEM. LETT., 1,(1991) N, C. 55-58
  作者：BOGER, DALC L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、ZARRINMAYCH, HAMIDEH

  DOI：——

  日期：——