(5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-5',5'-dimethylspirodioxan>-4-one | 148727-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-5',5'-dimethylspirodioxan>-4-one
• 英文别名: ethyl 2-[(4S)-8,8-dimethyl-3-oxo-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-1-en-4-yl]acetate
• CAS: 148727-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: CZQXGODPCAGLSL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-5',5'-dimethylspirodioxan>-4-one 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三丁基(碘甲基)锡烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (3aS,6aS)-3-<(E)-allylidene>-6a-(4-methoxyphenoxymethyl)-5',5'-dimethyl-3a,6a-dihydrospiro<4H-cyclopentafuran-4,2'-<1,3>dioxan>-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Goeres, Markus; Winterfeldt, Ekkehard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3525 - 3532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(8,8-dimethyl-3-oxo-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-1-en-4-yl)acetate 生成 (5S)-5-ethoxycarbonylmethyl-5',5'-dimethylspirodioxan>-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in Diels-Alder processes

  摘要：

  Examples of highly efficient kinetic resolutions with the bicyclic chiral cyclopentadiene 1 and several selected cyclic dienophiles are reported. In combination with a thermal retro-Diels-Alder process this procedure provides easy access to both enantiomers of these dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86079-6

文献信息

• Bauermeister, Heike; Riechers, Hartmut; Schomburg, Dietmar, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 207 - 208
  作者：Bauermeister, Heike、Riechers, Hartmut、Schomburg, Dietmar、Washausen, Peter、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——