(2E,4E)-methyl 5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methylpenta-2,4-dienoate | 1372874-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1372874-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: LOZLYNSKDHPZRC-OTSXPSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methylpenta-2,4-dienoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-methyl 5-{[2-(1H-indol-3-yl)ethyl][(1E,3E)-4-methyl-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl]amino}-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2E,4E)-methyl 5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133

文献信息

• Synthesis of the Indolic Pentacyclic Core of Manadomanzamine A Following Biogenetically Based Strategies
  作者：Lok-Hang Yan、Philippe Nuhant、Isabelle Sinigaglia、Yann Fromentin、Christian Marazano、Bernard Delpech、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201101133

  日期：2012.2

  as a guideline for biomimetic approaches to the pentacyclic indole nucleus of manadomanzamine A. The rich chemistry of reactive C5 units such as glutaconaldehydes or aminopentadienals was exploited towards this end.

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。