(S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one | 225111-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 225111-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ATOOHBIWRYLVIE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.683±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原α-烷氧基酮的非对映选择性并不总是与螯合诱导的速率加速相关

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的例子，但是没有观察到螯合诱导的速率加速。在其他情况下，观察到螯合诱导的速率加速，但非对映选择性仍然很低。 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610381
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 三氟甲磺酸 、 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022

文献信息

• Hypercoordination of Boron and Aluminum:  Synthetic Utility as Chelating Lewis Acids
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Naoko Kagoshima、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja9736828

  日期：1998.6.1
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• Diastereoselectivities in Reductions of α-Alkoxy Ketones Are Not Always Correlated to Chelation-Induced Rate Acceleration
  作者：Nicole Bartolo、Alana Hornstein、Annie Zhao、K. Woerpel

  DOI：10.1055/s-0037-1610381

  日期：2019.1

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The chelation-control model is used to predict stereochemical outcomes of many organometallic reactions. Diastereoselectivity arises due to reaction with a chelated intermediate with sterically differentiated faces. Earlier studies with dimethylmagnesium established that the chelated intermediate is a minor component of

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的例子，但是没有观察到螯合诱导的速率加速。在其他情况下，观察到螯合诱导的速率加速，但非对映选择性仍然很低。 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的