1-hydroxy-3-octadecyloxy-propan-2-one | 29909-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-octadecyloxy-propan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-octadecoxypropan-2-one
• CAS: 29909-06-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: HBQGUSXLAASWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-octadecyloxy-propan-2-one 在 Ru2Cl4{2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}2*N(C2H5)3 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 3-O-十八烷基-sn-甘油 、 batyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620
• 作为产物：
  描述：

  十八烷基甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-hydroxy-3-octadecyloxy-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620

文献信息

• DIHYDROXYACETONE MONOETHERS
  申请人：Buehle Philipp

  公开号：US20130272978A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the use of dihydroxyacetone monoethers as self-tanning substance, to preparations comprising dihydroxyacetone monoethers, and to certain dihydroxyacetone monoethers and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及将二羟基丙酮单醚用作自然晒黑物质，涉及含有二羟基丙酮单醚的制剂，涉及某些二羟基丙酮单醚以及其制备方法。
• Synthesis of O-Alkyldihydroxyacetone and Derivatives
  作者：Claude Piantadosi、Khalid S. Ishaq、Fred Snyder

  DOI：10.1002/jps.2600590839

  日期：1970.8
• [DE] DIHYDROXYACETONMONOETHER<br/>[EN] DIHYDROXYACETONE MONOETHER<br/>[FR] DIHYDROXYACÉTONEMONOÉTHER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012084121A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Dihydroxyacetonmonoethern als Selbstbräunungssubstanz, Zubereitungen enthaltend Dihydroxyacetonmonoether, sowie bestimmte Dihydroxyacetonmonoether und ein Verfahren zu deren Herstellung.
• Synthesis and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones. Part 2
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19930760620

  日期：1993.9.22

  A number of 3-O-substituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones have been synthesized in view of their potential use as prochiral precursors of optically active glycerols. Indeed, the oxo-ethers have been reduced to the corresponding 3-O-substituted glycerols via chiral Ru complexes derived from (S)-binap, ( =(−)-(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene) with enantiomeric excesses up to 93%. The steric

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。