16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮 | 1922-48-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮
• 英文名称: 16β-methyl-16α,17α-epoxypregnenolone
• 英文别名: 16β-Methyl-16α,17α-oxido-Δ⁵-pregnen-ol-3β-on-20；3β-Hydroxy-16α,17α-epoxy-20-oxo-16β-methyl-Δ⁵-pregnen；3β-Hydroxy-16α,17α-epoxy-16β-methyl-Δ⁵-pregnenon-20；ambiguanol；16,17α-epoxy-3β-hydroxy-16β-methylpregn-5-ene-20-one；16-alpha,17-alpha-Epoxy-3-beta-hydroxy-16-beta-methylpregn-5-en-20-one；1-[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R,14S)-14-hydroxy-4,7,11-trimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanone
• CAS: 1922-48-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LMVLICSGVDWDSM-ZBJWQKIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质： 这是一种结晶化合物，熔点为165-185℃。

用途： 它是地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法： 可以通过将3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）与亚硝基甲基脲加成并消除，生成3β-羟基-16β-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯，随后与过氧化氢反应进行环氧化处理，从而制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-16,21-methano-21-methoxy-Δ5,16-pregnadien-on-(20)
  参考文献：
  名称：

  酸催化的孕烷系列的16-亚甲基-17α.21-二羟基酮-（20）的环化†

  摘要：

  当用酸处理16-亚甲基-17α.21-二羟基-pregnan-one-（20）衍生物（例如Ia）时，水在环上亚甲基和C-21处的羟基之间闭环地裂开，形成20.21二酮（例如IIa）。中间产品是环化的21-羟基Δ 16 -pregnen酮- （20）（例如VIIA），这可以当反应进行被吸收在甲醇。与马托克斯重排的反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656850128
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-Epoxy-3β-acetoxy-16β-methylpregn-5-en-20-one 生成 16Alpha,17Alpha-环氧-3β-羟基-16β-甲基孕甾-5-烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  TURUTA, A. M.;KAMERNITSKIJ, A. V.;KOROBOV, A. A.;BOGDANOV, V. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 11, S. 2610-2615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 9α-hydroxysteroids by a Rhodococcus sp.
  作者：Violeta K. Datcheva、Natalia E. Voishvillo、Aleksei V. Kamernitskii、Radoslav J. Vlahov、Irina G. Reshetova

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90002-0

  日期：1989.9

  9 alpha-Hydroxylation of delta 5-3 beta-hydroxysteroids (of androstane, pregnane, 24-nor- and 21,24-bisnorcholane groups) was carried out by a Rhodococcus sp., isolated from a petroleum-containing soil sample. A large number of the investigated steroids was transformed into 9 alpha-hydroxy-delta 4-3-ketones in satisfactory yields (50-90%) at high initial concentrations of the substrates (0.5-5.0 g/L). The influence of some structural features of the steroid molecule on the progress and effectiveness of the microbial transformation was also shown.
• Koblicova,Z.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1173 - 1177
  作者：Koblicova,Z.、Syhora,K.

  DOI：——

  日期：——
• Transformed steroids. 172. Reaction of 16-methyl-20-ketosteroids with iodobenzene diacetate
  作者：A. M. Turuta、A. V. Kamernitskii、A. A. Korobov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00959895

  日期：1988.11