ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 1192591-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1192591-83-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: VMMBVGZLIFMVSA-PYIHCCSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence

  摘要：

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol901979x
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence

  摘要：

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol901979x

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol901979x

  日期：2009.11.5

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.