6-(difluoromethyl)-3-methoxyphenanthridine | 1610501-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-3-methoxyphenanthridine
• CAS: 1610501-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: AFHXNNTYCHXCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formamido-4-methoxybiphenyl 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-3-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的异氰酸酯与S-（二氟甲基）二芳基ulf盐的二氟甲基化：获得各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。

  摘要：

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00816

文献信息

• Silver-mediated oxidative C–H difluoromethylation of phenanthridines and 1,10-phenanthrolines
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c7cc05411d

  日期：——

  A silver-mediated oxidative difluoromethylation of phenanthridines and 1,10-phenanthrolines with TMSCF2H is disclosed. This C―H difluoromethylation of N-containing polycyclic aromatics constitutes an efficient method for the regioselective syntheis of difluoromethylated N-heterocycles.

  公开了用TMCSF2H的菲啶和1,10-菲咯啉的银介导的氧化二氟甲基化。含氮多环芳族化合物的这种CHH二氟甲基化构成了二氟甲基化N杂环区域选择性合成的有效方法。
• Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives
  作者：Xiaoyang Sun、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501081h

  日期：2014.6.6

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.