ethyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 499126-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 499126-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S
• 分子量: 394.489
• InChiKey: NHRCFFYEWMMVOX-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x

文献信息

• Concise synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O60
  作者：Arin Gucchait、Pradip Shit、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131412

  日期：2020.8

  Synthesis of a tetrasaccharide related to the repeating unit of the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O60 has been achieved by sequential glycosylations in very good yield. Use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an in situ removable protecting group allowed obtaining the desired compound in less number of steps. Synthesis of a beta-D-mannosidic linkage present in the molecule has been successfully

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的D-甘露糖href=https://www.molaid.com/MS_29107 target="_blank">甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。
• Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M
  作者：Thomas B. Parsons、James W. B. Moir、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b907273j

  日期：——

  The synthesis of a truncated complex N-glycan hexasaccharide oxazoline was achieved producing a substrate that was assayed as an activated donor for glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M. For Endo M competitive product hydrolysis was seen to limit synthetic efficiency. In spite of its natural hydrolytic selectivity wild type Endo A was able to process the truncated complex N-glycan oxazoline, albeit with limited synthetic efficiency; notably the product was not a substrate for Endo A catalysed hydrolysis. Two Endo A mutants, E173Q and E173H, were also assayed, but were unable to process this oxazoline.

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。