(3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-[2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethylamino]purin-9-yl]-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide | 1055039-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-[2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethylamino]purin-9-yl]-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1055039-18-3
• 化学式: C₃₄H₃₈ClN₇O₅
• 分子量: 660.173
• InChiKey: PKEFUMKELOHGMS-FFAHVWSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-[2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethylamino]purin-9-yl]-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide 在 甲酸 作用下， 反应 1.25h， 以31%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-[6-[2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethylamino]purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-[2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethylamino]purin-9-yl]-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007