1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: XTVWWLOLKMTJML-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-aminoethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Adenosine derivatives, preparation methods and pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物及其加成盐，以及它们在治疗学中的应用，特别是作为镇痛剂和降压药的用途。

  公开号：

  US05480983A1

文献信息

• N.sup.6 -[3-(1-substituted)indolylethyl] adenosine 5'-carboxamides and
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：US05229505A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The present invention relates to the derivatives of the formula ##STR1## and their addition salts, and to their use in therapeutics, especially in the central nervous system as analgesics, anticonvulsants, antiepileptics, anxiolytics, antidepressants and neuroprotectors, and in the cardiovascular system as antiarrhythmics, antihypertensives and platelet aggregation inhibitors.

  本发明涉及公式##STR1##的衍生物及其加合盐，以及它们在治疗中的应用，特别是在中枢神经系统中作为镇痛剂、抗抽搐剂、抗癫痫药、抗焦虑药、抗抑郁药和神经保护剂的用途，以及在心血管系统中作为抗心律失常药、降压药和血小板聚集抑制剂的用途。
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0623138A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5229505A
  申请人：——

  公开号：US5229505A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5480983A
  申请人：——

  公开号：US5480983A

  公开（公告）日：1996-01-02
• [EN] NEW ADENOSINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1993014102A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The present invention relates to derivatives having the formula (I) as well as to addition salts thereof and their utilisation in therapeutics particularly as antalgic and antihypertensive agent.(FR) La présente invention concerne les dérivés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition et leur utilisation en thérapeutique notamment comme antalgique et comme antihypertenseur.