(S)-2-methyl N-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl)propane-2-sulfinamide | 1072804-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl N-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (3R,S(S))-N-tert-butylsulfinyl-2-methylhex-5-en-3-amine；(4R,S(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-5-methylhex-1-en-4-amine；(S)-2-methyl-N-[(3R)-2-methylhex-5-en-3-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1072804-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NOS
• 分子量: 217.376
• InChiKey: ZIMKNTKRZAUXOF-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl N-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl)propane-2-sulfinamide 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 185.42h， 生成 methyl (2S,4R)-4-{[(2-{(1R,3R)-1-acetoxy-4-methyl-3-[(N-{[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]carbonyl}-L-isoleucyl)amino]pentyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin V的立体选择性全合成

  摘要：

  微管溶素V的总合成以1.0％的总收率线性完成了13个步骤。我们的综合策略具有以下两个反应。一个是（锌-介导的氮杂Barbier反应- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺8与β -酯基团官能烯丙基溴9，得到手性高烯丙基胺（7）; 另一种方法是采用我们小组先前开发的以水为媒介的铟介导的氮杂-Barbier反应的方法，从而高效地获得手性均烯丙基胺13。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-methylpropylidene]amide 、 3-溴丙烯 在 indium 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-2-methyl N-((R)-2-methylhex-5-en-3-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin V的立体选择性全合成

  摘要：

  微管溶素V的总合成以1.0％的总收率线性完成了13个步骤。我们的综合策略具有以下两个反应。一个是（锌-介导的氮杂Barbier反应- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺8与β -酯基团官能烯丙基溴9，得到手性高烯丙基胺（7）; 另一种方法是采用我们小组先前开发的以水为媒介的铟介导的氮杂-Barbier反应的方法，从而高效地获得手性均烯丙基胺13。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200984

文献信息

• Stereoselective α-Aminoallylation of Aldehydes with Chiral<i>tert</i>-Butanesulfinamides and Allyl Bromides^†
  作者：José C. González-Gómez、Mohamed Medjahdi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101379u

  日期：2010.9.17

  combination of an aldehyde, an allylic bromide, and tert-butanesulfinamide in the presence of indium metal and titanium tetraethoxide allows straightforward access to homoallylamine derivatives in high yields and stereoselectivities. Moreover, the synthetic utility of the enantioenriched homoallylamine derived from n-decanal was illustrated in a concise synthesis of (+)-isosolenopsin. In this context, similar

  在存在铟金属和四乙氧基钛的情况下，将醛，烯丙基溴和叔丁烷亚磺酰胺的组合可以高产率和立体选择性直接获得均烯丙胺衍生物。此外，在（+）-异异视紫红质的简明合成中说明了衍生自n-癸醛的富含对映体的高烯丙胺的合成效用。在这种情况下，其他团体最近在合成天然生物碱中也使用了类似的高烯丙胺。
• Stereoselective Synthesis of Azetidines and Pyrrolidines from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl(2-aminoalkyl)oxiranes
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9016666

  日期：2009.10.16

  Base-induced cyclization of enantiopure (2-aminoalkyl)oxiranes allowed the stereospecific formation of pyrrolidin-3-ols and/or 2-(hydroxymethyl)azetidines, depending on the reaction conditions. The oxidation of 2-(hydroxymethyl)azetidines led to azetidine-2-carboxylic acids in high yields.

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。
• Preparation of Enantioenriched Homoallylic Primary Amines
  作者：González-Gómez Dr., José C.、Foubelo Dr., Francisco、Yus, Miguel

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0088

  日期：——
• Stereoselective Total Synthesis of Tubulysin V
  作者：Rui Wang、Ping Tian、Guoqiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201200984

  日期：2013.1

  The total synthesis of tubulysin V was accomplished in 1.0% overall yield with linear 13 steps. Our synthetic strategy featured the following two reactions. One is zinc‐mediated aza‐Barbier reaction of (R)‐N‐tert‐butanesulfinyl imine 8 with β‐ester group functionalized allylic bromide 9 to afford the chiral homo‐allylic amine (7); the other is to employ the methodology of aqueous indium‐mediated aza‐Barbier

  微管溶素V的总合成以1.0％的总收率线性完成了13个步骤。我们的综合策略具有以下两个反应。一个是（锌-介导的氮杂Barbier反应- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺8与β -酯基团官能烯丙基溴9，得到手性高烯丙基胺（7）; 另一种方法是采用我们小组先前开发的以水为媒介的铟介导的氮杂-Barbier反应的方法，从而高效地获得手性均烯丙基胺13。