6-Methylthio-1,2,3-benzothiadiazol-7-aldehyd | 36405-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-Methylthio-1,2,3-benzothiadiazol-7-aldehyd
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-benzo[1,2,3]thiadiazole-7-carbaldehyde；6-methylthio-7-formyl-1,2,3-benzothiadiazole；6-Methylsulfanyl-1,2,3-benzothiadiazole-7-carbaldehyde
• CAS: 36405-02-4
• 化学式: C₈H₆N₂OS₂
• 分子量: 210.28
• InChiKey: QQLOUXYYGLYHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-nitro-benzo[d]isothiazole 在 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Methylthio-1,2,3-benzothiadiazol-7-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并噻二唑。第五部分：衍生自7-氨基苯并噻唑的重氮盐的重排

  摘要：

  苯并异噻唑-7-重氮盐重排成7-酰基苯并噻二唑的标准反应优于通过某些金属盐的存在消除氮的标准反应。这两个竞争反应的程度取决于金属的氧化电势。

  DOI：

  10.1039/j39710003994

文献信息

• Mikrobizide Benzo-1,2,3-thiadiazolderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0502473A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  Mittel, die als Wirkstoffe Verbindungen der Formel I enthalten, worin bedeuten: X₁, X₂ und X₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Methylthio, Halogen oder Nitro; A durch maximal 3 X-C₁-C₄-Alkylgruppen substituiertes C₁-C₂-Alkyl, durch 2 oder 3 Halogenatome substituiertes Methyl, durch Hydroxy und/oder bis zu 4 Halogenatome substituiertes Ethyl, unsubstituiertes oder bis zu 3 Halogenatome tragendes Vinyl, ferner Ethinyl, Propargyl, Formyl, Acetyl, durch maximal 3 Halogenatome substituiertes Acetyl oder eine der Gruppen C(R)=N-N(R₂)R₃, C(N=N-U₁)=N-NH-U₁, CH(R)-[N(R₁)]n-N(R₂)R₃, C(R)(CN)OR₄, C(R)=N(=)nR₃, CH(R)-O-N=C(R₁)R₂, CH(R)-O-N=C(CN)-CONH-R₅, C(R₆)=N-(O)nR, CH(R)-Y-E-R₃, CO-[C(OR)₂]nQ, C(Q)=CH-OR oder T-Q; worin ferner bedeuten: n Null oder 1; X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel; R und R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₂-Alkyl; R₂ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, Benzyl oder Cyano; R₃ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, Benzyl oder einen Arylrest U; R₄ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Si(C₁-C₆-Alkyl)₃ oder OCOC₁-C₃-Alkyl; R₅ Wasserstoff oder CONHR₁; R₆ N(R₁)R₂, Hydrazino oder Q; E CO oder SO₂; U und U₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder durch Methyl, Methoxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano ein- oder mehrfach gleich oder verschieden substituierten Phenylrest; T C₁-C₂-Alkylen, unabhängig voneinander durch Amino, Hydroxy oder Halogen substituiertes Methylen, unsubstituiertes oder durch Halogen oder Cyano substituiertes Ethenylen; Q COXR oder Cyano. Die neuen Mittel besitzen pflanzenschützende Eigenschaften und eignen sich insbesondere zum Schutz von Pflanzen gegen den Befall von phytopathogenen Mikroorganismen wie Fungi, Bakterien und Viren.

  含有作为活性成分的式 I 化合物的制剂、 其中代表 X₁、X₂ 和 X₃ 相互独立地是氢、甲基、甲氧基、甲硫基、卤素或硝基； A 是被最多 3 个 X-C₁-C₄ 烷基取代的 C₁-C₂ 烷基、被 2 个或 3 个卤素原子取代的甲基、被羟基和/或最多 4 个卤素原子取代的乙基、未取代的乙烯基或带有最多 3 个卤素原子的乙烯基、此外还有乙炔基、丙炔基、甲酰基、乙酰基、被最多 3 个卤素原子或一个基团 C(R)=N-N(R₂)R₃、C(N=N-U₁)=N-NH-U₁、CH(R)-[N(R₁)]n-N(R₂)R₃ 取代的乙酰基、C(R)(CN)OR₄、C(R)=N(=)nR₃、CH(R)-O-N=C(R₁)R₂、CH(R)-O-N=C(CN)-CONH-R₅、C(R₆)=N-(O)nR、CH(R)-Y-E-R₃、CO-[C(OR)₂]nQ、C(Q)=CH-OR 或 T-Q； 其中，进一步是指 n 为 0 或 1； X 和 Y 独立地为氧或硫； R 和 R₁ 独立地为氢或 C₁-C₂ 烷基； R₂ 是氢、C₁-C₈-烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基、C₃-C₇-环烷基、苄基或氰基； R₃ 氢、C₁-C₆-烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基、C₃-C₇-环烷基、苄基或芳基 U； R₄ 氢、C₁-C₆-烷基、Si(C₁-C₆-烷基)₃ 或 OCOC₁-C₃-烷基； R₅ 氢或 CONHR₁； R₆ N(R₁)R₂、肼或 Q； E CO 或 SO₂； U 和 U₁ 相互独立地为苯基，该苯基未被取代或被甲基、甲氧基、卤素、三氟甲基、硝基或氰基以相同或不同的取代基单取代或多取代； T C₁-C₂-烯烃，独立地被氨基、羟基或卤素取代的亚甲基，未被取代或被卤素或氰基取代的乙烯基； Q COXR 或氰基。 新制剂具有植物保护特性，尤其适用于保护植物免受真菌、细菌和病毒等植物病原微生物的侵袭。
• US5260423A
  申请人：——

  公开号：US5260423A

  公开（公告）日：1993-11-09
• US5384321A
  申请人：——

  公开号：US5384321A

  公开（公告）日：1995-01-24
• 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part V. The rearrangement of diazonium salts derived from 7-aminobenzisothiazoles
  作者：E. Haddock、P. Kirby、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39710003994

  日期：——

  The rearrangement of benzisothiazole-7-diazonium salts to 7-acylbenzothiadiazoles is favoured over the standard reactions involving elimination of nitrogen by the presence of certain metal salts; the extent of these two competing reactions is governed by the oxidation potential of the metal.

  苯并异噻唑-7-重氮盐重排成7-酰基苯并噻二唑的标准反应优于通过某些金属盐的存在消除氮的标准反应。这两个竞争反应的程度取决于金属的氧化电势。