乙磺酸 | 598-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 乙磺酸
• 英文名称: ethylsulfinic acid
• 英文别名: Ethansulfinsaeure；ethanesulfinic acid；Ethylsulfinsaeure
• CAS: 598-59-4
• 化学式: C₂H₆O₂S
• 分子量: 94.1344
• InChiKey: RQIFXTOWUNAUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Meuwsen; Gebhardt, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethylschwefeltrichlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 乙磺酸
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfur Trichloride and Analogous Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a509

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• The reaction of mercaptans with dimethyldioxirane. A facile synthesis of alkanesulfinic acids.
  作者：D. Gu、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60059-x

  日期：1993.1

  Dimethyldioxirae oxidizes aliphatic thiols to sulfinic acids in very good yield. Benzylic and aromatic thiols give a variety of other oxidation products using DMD.

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。

表征谱图